Arzneistoffe

Aminoglykoside

Aminoglykoside sind bakterizide Proteinsynthesehemmer mit sauerstoffabhängiger Aufnahme und geringer therapeutischer Breite. Den Kern bilden Fehlablesung an der 30S-Untereinheit, konzentrationsabhängige Wirkung mit Einmal-Tagesdosierung und Oto- und Nephrotoxizität.

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  • Einordnung: Aminoglykoside sind polykationische, rasch bakterizide Proteinsynthesehemmer und werden fast nur als Kombinationspartner eines Betalactams bei schweren gramnegativen Infektionen eingesetzt.
  • Mechanismus: Bindung an die 16S-rRNA der 30S-Untereinheit erzwingt eine Fehlablesung, fehlerhafte Proteine schädigen die Cytoplasmamembran und steigern die eigene Aufnahme.
  • Anaerobierlücke und Synergismus: Der Transport ins Bakterium braucht das Membranpotenzial der Atmungskette, Betalactame erleichtern die Aufnahme durch Zellwandschäden.
  • Kinetik und Einmalgabe: hochpolar, oral nicht resorbiert, nicht ZNS-gängig, glomerulär eliminiert; konzentrationsabhängige Wirkung und sättigbare Gewebeaufnahme sprechen für die Einmal-Tagesdosierung.
  • Toxizität: Nephrotoxizität im proximalen Tubulus ist meist reversibel, Oto- und Vestibulotoxizität sind kumulativ und irreversibel, dazu neuromuskuläre Blockade.
  • TDM und Wechselwirkungen: Der Talspiegel zeigt die Akkumulation; Schleifendiuretika, nephrotoxische Partner und Muskelrelaxanzien verstärken die Toxizität.
  • Unterschiede: Tobramycin ist am stärksten gegen Pseudomonas, Amikacin bleibt dank Seitenkette bei enzymvermittelter Resistenz oft wirksam.

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Überblick

Aminoglykoside sind polykationische Aminozucker-Antibiotika. Sie binden an die 30S-Untereinheit des bakteriellen Ribosoms und erzwingen eine Fehlablesung der mRNA. Anders als die meisten Proteinsynthesehemmer wirken sie dadurch rasch bakterizid.

  • Spektrum: aerobe gramnegative Stäbchen einschließlich Pseudomonas aeruginosa, Staphylokokken; Anaerobierlücke, weil die Aufnahme sauerstoffabhängig ist.
  • Kombinationspartner: fast nur zusammen mit einem Betalactam bei schweren Infektionen, möglichst kurz.
  • Geringe therapeutische Breite: nephro- und ototoxisch, daher Spiegelkontrolle.

Typischer Vertreter ist Gentamicin, das Standard-Aminoglykosid der Klinik.

Strukturformel von Gentamicin
Gentamicin
Aminoglykoside · Leitsubstanz
  • Prinzip: Bindung an die 16S-rRNA der 30S-Untereinheit → Fehlablesung → Membranschaden
  • Kinetik: systemisch nur parenteral, unverändert renal eliminiert, Einmal-Tagesdosierung
  • Einsatz: schwere gramnegative Infektionen, Endokarditis-Synergie mit Betalactamen
  • Besonderheit: aus Micromonospora gewonnen, daher „-micin“ statt „-mycin“

Vertreter

Alle Vertreter teilen das Aminozucker-Grundgerüst, das Spektrum und die Toxizität. Sie unterscheiden sich in der Stabilität gegenüber bakteriellen Enzymen und im Einsatzgebiet. Streptomycin trägt als einziger Streptidin statt 2-Desoxystreptamin.

Wirkstoffe
Strukturformel von Gentamicin
2-Desoxystreptamin-Typ Gentamicin
Strukturformel von Tobramycin
2-Desoxystreptamin-Typ Tobramycin stärker gegen Pseudomonas
Strukturformel von Amikacin
Semisynthetisch, enzymstabil Amikacin Kanamycin-Derivat
Strukturformel von Streptomycin
Streptidin-Typ Streptomycin Reserve bei Tuberkulose

Wirkmechanismus

Aminoglykoside müssen zuerst in die Bakterienzelle gelangen. Dieser Weg erklärt Spektrum, Anaerobierlücke und Synergismus.

Schema einer gramnegativen Bakterienzelle mit dem Weg eines Aminoglykosids durch äußere Membran und Cytoplasmamembran zum Ribosom, mit Fehlablesung und Membranschaden.

Aminoglykoside: sauerstoffabhängige Aufnahme, Fehlablesung an der 30S-Untereinheit und autokatalytischer Membranschaden.
  1. Äußere Membran: Die Polykationen verdrängen Mg²⁺ und Ca²⁺ aus dem Lipopolysaccharid und permeabilisieren sie.
  2. Cytoplasmamembran: Transport getrieben vom Membranpotenzial der Atmungskette, also sauerstoffabhängig; bei Anaerobiern, im sauren Abszess und bei Streptokokken kaum möglich.
  3. Ribosom: Bindung an die A-Stelle der 16S-rRNA der 30S-Untereinheit.
  4. Fehlablesung (Misreading): falsche Aminoacyl-tRNAs werden akzeptiert → fehlerhafte Proteine.
  5. Membranschaden: fehlerhafte Proteine gelangen in die Cytoplasmamembran → mehr Aufnahme, Zelltod.

Betalactame schädigen die Zellwand und erleichtern so die Aufnahme. Daraus folgt der Synergismus, der selbst Enterokokken mit ihrer natürlichen Low-Level-Resistenz erfasst.

📖 Definition: Aminoglykosid-modifizierende Enzyme

Plasmidkodierte Acetyl-, Phosphoryl- und Nucleotidyltransferasen (AAC, APH, ANT) verändern Amino- oder Hydroxygruppen, das Produkt bindet kaum noch an das Ribosom. Häufigster Resistenzmechanismus.

Wirkungen und Anwendung

Die Bakterizidie steigt mit der Spitzenkonzentration (konzentrationsabhängig). PK/PD-Index und postantibiotischer Effekt erklärt die Seite Grundlagen der Antibiotikatherapie.

  • Schwere gramnegative Infektionen: Sepsis, Pneumonie mit Pseudomonas- oder MRE-Risiko, nur mit Pseudomonas-wirksamem Betalactam, früh deeskalieren.
  • Pyelonephritis: zweite Wahl bei schwerem Verlauf (Harnwegsinfektionen).
  • Endokarditis: Gentamicin plus Betalactam bei Enterokokken und Streptokokken wegen der Synergie.
  • Mukoviszidose: inhalatives Tobramycin unterdrückt die chronische Pseudomonas-Infektion, hohe Lungenkonzentration bei geringer systemischer Exposition.
  • Rand: Streptomycin als Reserve-Antituberkulotikum, Amikacin bei MDR-TB (Zweitrang-Antituberkulotika), Neomycin topisch (Lokalantibiotika).

Pharmakokinetik

Viele Amino- und Hydroxygruppen machen Aminoglykoside hochpolar und bei physiologischem pH mehrfach protoniert. Daraus folgt fast die ganze Kinetik.

  • Resorption: oral praktisch keine → i. v., i. m., inhalativ oder topisch.
  • Verteilung: kleines Verteilungsvolumen, kein Übertritt ins ZNS, aber Anreicherung in Nierenrinde und Innenohr.
  • Elimination: unverändert glomerulär, Halbwertszeit direkt an die Nierenfunktion gekoppelt.
  • Einmal-Tagesdosierung: Tagesdosis als eine Gabe → hoher Spitzenspiegel; die Gewebeaufnahme ist sättigbar, im langen spiegelarmen Intervall werden Niere und Innenohr entlastet.
  • TDM: Talspiegel als Toxizitätsmarker, steigt er, wird das Intervall verlängert (TDM).
💡 Merke

Spitze hoch für die Wirkung, Tal tief gegen die Toxizität.

Unerwünschte Wirkungen

Die Toxizität entsteht dort, wo Aminoglykoside sich anreichern: in Niere und Innenohr. Ototoxizität bezeichnet die Schädigung von Cochlea (Hören) und Vestibularorgan (Gleichgewicht).

Schema der unerwünschten Wirkungen: Aminoglykoside, ausgehend vom Mechanismus, je Organ mit Piktogramm (Niere, Ohr, Muskel).

Toxizitätsorte der Aminoglykoside: Niere meist reversibel, Innenohr irreversibel, Endplatte akut.
UAW warum
Niere
Nephrotoxizität: Kreatininanstieg, meist reversibel Megalin-vermittelte Endozytose in proximale Tubuluszellen → lysosomale Phospholipidose; steigt mit der Therapiedauer
Ohr
Ototoxizität: Hochtonverlust, Tinnitus, irreversibel Anreicherung in der Endolymphe, Radikalbildung → Untergang äußerer Haarzellen; kumulativ
Ohr
Vestibulotoxizität: Schwindel, Gangunsicherheit vestibuläre Haarzellen, v. a. Gentamicin und Streptomycin
Muskel · Atmung
Neuromuskuläre Blockade: bis zur Atemlähmung präsynaptischer Ca²⁺-Einstrom ↓ → weniger Acetylcholin; Ca²⁺ antagonisiert
Prüferinnenfrage
Warum erholt sich die Niere meist, das Gehör aber nicht?
Antwort anzeigen

Proximale Tubuluszellen regenerieren nach dem Absetzen. Die Haarzellen des Innenohrs sind beim Menschen postmitotisch und wachsen nicht nach. Zudem verlassen Aminoglykoside die Endolymphe nur langsam, der Schaden kumuliert und kann nach Therapieende fortschreiten.

Kontraindikationen und Wechselwirkungen

Kontraindikationen und Wechselwirkungen folgen aus den UAW: alles, was Niere, Innenohr oder neuromuskuläre Übertragung zusätzlich belastet.

  • Schwangerschaft: plazentagängig, Innenohrschäden beim Kind; nur bei vitaler Indikation.
  • Myasthenia gravis: die neuromuskuläre Blockade kann eine Krise auslösen.
  • Nephrotoxische Kombinationen: Vancomycin, Amphotericin B, Ciclosporin, Cisplatin, iodhaltige Kontrastmittel → additive Tubulusschädigung.
  • Muskelrelaxanzien: verstärkte, verlängerte Blockade nichtdepolarisierender Muskelrelaxanzien.
  • Betalactame in derselben Infusion: inaktivieren das Aminoglykosid chemisch, daher getrennt applizieren.
⚠️ Achtung: Schleifendiuretika

Schleifendiuretika wie Furosemid sind selbst ototoxisch und erhöhen über Volumenmangel die Aminoglykosidspiegel. Kombination meiden oder Hörfunktion und Spiegel engmaschig kontrollieren.

Unterschiede innerhalb der Klasse

Spektrum und Toxizität sind ähnlich, entscheidend sind Pseudomonas-Aktivität und Enzymstabilität. Amikacin trägt eine 4-Amino-2-hydroxybutyryl-Seitenkette, die die meisten Enzyme sterisch abschirmt. Deshalb wirkt es oft noch, wenn Gentamicin und Tobramycin versagen.

Vergleich der Strukturformeln von Kanamycin und Amikacin mit markierter Seitenkette und Enzym-Angriffsstellen.

Amikacin: die Acylseitenkette schützt das Kanamycin-Gerüst vor den meisten modifizierenden Enzymen, nicht aber vor AAC(6′).
Merkmal Gentamicin Tobramycin Amikacin
Pseudomonas gut am stärksten gut
Enzymstabilität gering gering hoch
Typischer Einsatz Standard, Endokarditis Pseudomonas, Mukoviszidose Resistenz, MDR-TB

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wie in der mündlichen Prüfung iBei „Prüferin fragt“ antwortest du erst selbst, laut oder im Kopf, deckst dann die Antwort auf und hakst ab, welche Kernpunkte du genannt hast. Danach kommen Nachfragen wie in der echten Prüfung. Die übrigen Karten (Zuordnen, Reihenfolge, Warum, Richtig oder falsch) prüfen das Wissen, das du dafür brauchst.

Aussage 1

Gentamicin wird nach oraler Gabe gut resorbiert und erreicht therapeutische Spiegel im ZNS.

Aminoglykoside sind hochpolar und mehrfach protoniert: oral praktisch keine Resorption und kein Übertritt ins ZNS.

Lückentext

Aussage 3

Die Ototoxizität der Aminoglykoside ist kumulativ und irreversibel.

Die Substanzen reichern sich in der Endolymphe an, die zerstörten Haarzellen wachsen beim Menschen nicht nach.

Aussage 4

Amikacin wird durch eine Seitenkette vor den meisten Aminoglykosid-modifizierenden Enzymen geschützt.

Die 4-Amino-2-hydroxybutyryl-Seitenkette schirmt die Angriffsstellen sterisch ab, deshalb bleibt Amikacin bei enzymvermittelter Resistenz oft wirksam.

Aussage 5

Aminoglykoside schwächen die Wirkung nichtdepolarisierender Muskelrelaxanzien ab.

Sie verstärken und verlängern die Blockade, weil sie den präsynaptischen Ca²⁺-Einstrom und damit die Acetylcholinfreisetzung hemmen.

Aussage 6

Aminoglykoside binden an die 50S-Untereinheit des bakteriellen Ribosoms.

Sie binden an die A-Stelle der 16S-rRNA der 30S-Untereinheit und lösen eine Fehlablesung aus.

Warum?

Zuordnen

Aussage 9

Gegen Anaerobier sind Aminoglykoside unwirksam, weil ihr Transport durch die Cytoplasmamembran vom Membranpotenzial der Atmungskette abhängt.

Die Aufnahme ist sauerstoffabhängig, deshalb besteht eine Anaerobierlücke, auch im sauren Abszessmilieu.

Reihenfolge

Prüferin fragt

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