Arzneistoffe

Thalidomid-Analoga

Thalidomid, Lenalidomid und Pomalidomid machen Cereblon zum molekularen Kleber und lösen so den proteasomalen Abbau von Ikaros, Aiolos und CK1α aus. Kern der Seite sind dieser Mechanismus, die Anwendung beim Myelom und MDS mit del(5q) sowie Teratogenität, Thromboserisiko, Verhütungsprogramm und T-Rezept.

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  • Einordnung: Thalidomid, Lenalidomid und Pomalidomid sind IMiDs mit Glutarimidring, die keinen Rezeptor hemmen, sondern gezielten Proteinabbau auslösen.
  • Mechanismus: Als molekularer Kleber binden sie Cereblon im CRL4-Ligase-Komplex und führen Ikaros, Aiolos und bei Lenalidomid CK1α dem Proteasom zu.
  • Wirkungen: Myelomzelltod über IRF4 und MYC, T- und NK-Zell-Aktivierung über IL-2, Antiangiogenese.
  • Anwendung: Multiples Myelom in Induktion, Erhaltung und Rezidiv sowie Lenalidomid beim MDS mit del(5q) wegen CK1α-Haploinsuffizienz.
  • Unterschiede: Thalidomid ist neurotoxisch und sedierend, Lenalidomid und Pomalidomid sind potenter und myelosuppressiv, Lenalidomid wird renal eliminiert.
  • Teratogenität und Regularien: Der SALL4-Abbau erklärt die Fehlbildungen, deshalb Schwangerschaftsverhütungsprogramm und Abgabe nur auf T-Rezept.
  • Thromboseprophylaxe: Das VTE-Risiko steigt mit Dexamethason, EPO und Estrogenen, daher ASS oder niedermolekulares Heparin je nach Risiko.

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Überblick

Thalidomid-Analoga, auch IMiDs (immunmodulatorische Arzneistoffe) genannt, binden an Cereblon, das Substraterkennungsprotein einer E3-Ubiquitin-Ligase. Sie lenken die Ligase auf neue Zielproteine, die danach im Proteasom abgebaut werden. Sie hemmen also kein Enzym, sondern lösen gezielten Proteinabbau aus. Thalidomid war als Schlafmittel (Contergan) Ursache schwerer Fehlbildungen und ist wie die ganze Klasse heute nur unter strengen Sicherheitsauflagen verfügbar.

  • Gemeinsames Gerüst: Glutarimidring (bindet Cereblon) plus Phthalimid- bzw. Isoindolinonteil (bestimmt, welches Protein abgebaut wird).
  • Wirkprofil: direkt zytotoxisch auf Myelomzellen, immunstimulierend, antiangiogen.
  • Hauptindikationen: multiples Myelom, MDS mit del(5q) (nur Lenalidomid).
  • Klasseneffekte: Teratogenität und venöse Thromboembolien.

Leitsubstanz ist Lenalidomid, der am breitesten eingesetzte Vertreter.

Strukturformel von Lenalidomid
Lenalidomid
Thalidomid-Analoga · Leitsubstanz
  • Prinzip: Cereblon-Modulator, Abbau von Ikaros, Aiolos und CK1α
  • Kinetik: oral, überwiegend unverändert renal eliminiert → Dosis an die Nierenfunktion anpassen
  • Einsatz: Myelom (Induktion, Erhaltung, Rezidiv), MDS mit del(5q)
  • Besonderheit: Abgabe nur auf T-Rezept im Rahmen des Schwangerschaftsverhütungsprogramms

Vertreter

Alle drei Vertreter teilen den Glutarimidring und damit die Cereblon-Bindung. Sie unterscheiden sich am aromatischen Teil: Die 4-Aminogruppe von Lenalidomid und Pomalidomid steigert die Potenz gegen Myelomzellen und schwächt die sedierende und neurotoxische Wirkung der Ursubstanz ab.

Wirkstoffe
Strukturformel von Thalidomid
Ursubstanz (Phthalimid) Thalidomid sedierend, neurotoxisch
Strukturformel von Lenalidomid
4-Amino-Analoga Lenalidomid Isoindolinon, renal eliminiert
Strukturformel von Pomalidomid
4-Amino-Analoga Pomalidomid Phthalimid, potentester Vertreter

Wirkmechanismus

Cereblon (CRBN) ist der Substratrezeptor des Ubiquitin-Ligase-Komplexes CRL4^CRBN (mit Cullin-4, DDB1 und RBX1). Der Glutarimidring der IMiDs bindet in eine Tryptophan-Tasche von Cereblon, der aromatische Teil ragt heraus und bildet mit Cereblon eine neue Bindungsfläche.

Schema des Cullin-4-Ligase-Komplexes mit Cereblon, an das ein IMiD bindet und Ikaros heranführt; Ubiquitinkette und Proteasom; Pfeile zu Apoptose der Myelomzelle und IL-2-Anstieg in der T-Zelle.

IMiDs als molekularer Kleber: Der IMiD-Cereblon-Komplex rekrutiert Neosubstrate wie Ikaros/Aiolos, die ubiquitiniert und proteasomal abgebaut werden.
📖 Definition: Molekularer Kleber

Kleines Molekül, das eine Protein-Protein-Bindung neu erzeugt: Hier wird ein Neosubstrat an Cereblon gebunden, das die Ligase ohne Wirkstoff nicht erkennt.

  1. Rekrutierung: IMiD-Cereblon-Komplex bindet Neosubstrate, v. a. die Transkriptionsfaktoren Ikaros (IKZF1) und Aiolos (IKZF3).
  2. Ubiquitinierung: CRL4^CRBN hängt Polyubiquitinketten an.
  3. Abbau: proteasomale Degradation des Neosubstrats.
  4. Myelomzelle: Ikaros/Aiolos ↓ → IRF4 ↓, MYC ↓ → Apoptose.
  5. T- und NK-Zellen: Wegfall der Ikaros/Aiolos-Repression → IL-2 ↑ → Immunaktivierung.

Dazu kommen Antiangiogenese (VEGF ↓) und bei Thalidomid eine TNF-α-Hemmung. Lenalidomid baut zusätzlich CK1α ab. Thalidomid führt zum Abbau von SALL4, einem Transkriptionsfaktor der Gliedmaßenentwicklung, was die Teratogenität erklärt. Weil der Abbau ein funktionsfähiges Proteasom braucht, ergänzen sich IMiDs mechanistisch mit den Proteasom-Inhibitoren nur über unterschiedliche Angriffspunkte am Myelom. Das allgemeine Prinzip des gezielten Proteinabbaus steht bei den neuartigen Therapieprinzipien.

Prüferinnenfrage
Warum wirkt Lenalidomid beim MDS mit del(5q) so selektiv?
Antwort anzeigen

Das Gen für CK1α liegt in der deletierten Region auf Chromosom 5q, die Klonzellen haben deshalb nur eine Genkopie. Lenalidomid baut CK1α über Cereblon ab und senkt den Spiegel in diesen Zellen unter die überlebensnotwendige Schwelle, gesunde Zellen mit zwei Kopien verkraften das. Diese Haploinsuffizienz macht den Klon gezielt empfindlich.

Wirkungen und Anwendung

Die Einsatzgebiete folgen aus dem Abbau der Neosubstrate in malignen Plasmazellen und Blutzellklonen.

  • Multiples Myelom, Induktion: Kombinationen mit Dexamethason, Proteasom-Inhibitoren oder CD38-Antikörpern wie Daratumumab (Antikörper gegen CD-Antigene); Lenalidomid und Thalidomid.
  • Myelom, Erhaltung: Lenalidomid nach autologer Stammzelltransplantation, weil oral gut dauerhaft gebbar.
  • Myelom, Rezidiv: Pomalidomid nach Lenalidomid und Proteasom-Inhibitor, da es Lenalidomid-Resistenz teilweise überwindet.
  • MDS mit del(5q): Lenalidomid bei transfusionsabhängiger Anämie (CK1α-Abbau).
  • Rand: Lenalidomid bei einigen B-Zell-Lymphomen; Thalidomid beim Erythema nodosum leprosum und als Reserve beim kutanen Lupus erythematodes (Kollagenosen), jeweils über TNF-α-Hemmung.

Pharmakokinetik

Alle Vertreter werden oral als Kapseln gegeben, unterscheiden sich aber im Abbauweg.

  • Thalidomid: überwiegend nichtenzymatische Hydrolyse der Imidbindungen, kaum CYP-Beteiligung.
  • Lenalidomid: überwiegend unverändert renal → bei Niereninsuffizienz Kumulation, Dosis an die Kreatinin-Clearance anpassen.
  • Pomalidomid: hepatisch über CYP1A2 und CYP3A4 → starke CYP1A2-Hemmer (Fluvoxamin) erhöhen die Exposition.
  • Racemisierung: Das Stereozentrum am Glutarimidring trägt ein acides H-Atom, R- und S-Thalidomid wandeln sich in vivo rasch ineinander um. Ein reines Enantiomer wäre deshalb nicht sicherer (Chiralität).
  • Handhabung: Kapseln nicht öffnen oder zerkleinern.

Unerwünschte Wirkungen

Teratogenität und Thrombosen sind Klasseneffekte, Myelosuppression und Neurotoxizität trennen die Vertreter.

Schema der unerwünschten Wirkungen: Thalidomid-Analoga, ausgehend vom Mechanismus, je Organ mit Piktogramm (Schwangerschaft, Gefäße, Blut, ZNS, Magen-Darm).

Unerwünschte Wirkungen der Thalidomid-Analoga: gemeinsam Teratogenität und VTE, unterschiedlich Myelo- und Neurotoxizität.
UAW warum
Schwangerschaft
Teratogenität (Phokomelie, Organfehlbildungen) Abbau von SALL4 in der Embryogenese (Teratogenität allgemein)
Blut
Venöse Thromboembolien prokoagulatorische Endothelwirkung, verstärkt durch Dexamethason, EPO und Tumorlast → Prophylaxe mit ASS oder niedermolekularem Heparin je nach Risiko (Thromboseprophylaxe)
Blut
Neutropenie, Thrombozytopenie (Lenalidomid, Pomalidomid) Ikaros-Abbau stört die myeloische Differenzierung, Kumulation bei Niereninsuffizienz → Blutbildkontrollen
ZNS
Polyneuropathie (Thalidomid) axonal, dauer- und dosisabhängig, oft nur teilweise reversibel → begrenzt die Dauertherapie
ZNS · Magen-Darm
Sedierung, Obstipation (Thalidomid) zentral dämpfend, Ursprung als Hypnotikum
Blut
Zweitmalignome (Lenalidomid) v. a. nach Melphalan, Nutzen überwiegt

Kontraindikationen und Wechselwirkungen

Die wichtigste Kontraindikation ist die Schwangerschaft. Sie wird durch das Schwangerschaftsverhütungsprogramm abgesichert, das für alle drei Wirkstoffe verbindlich ist.

  • Frauen im gebärfähigen Alter: zuverlässige Verhütung vier Wochen vor, während und vier Wochen nach der Therapie, ärztlich überwachte negative Schwangerschaftstests vor Beginn und regelmäßig während der Behandlung.
  • Männer: Kondom während und kurz nach der Therapie, weil der Wirkstoff ins Sperma übergeht.
  • Alle: keine Blut- oder Samenspende, nicht verbrauchte Kapseln in die Apotheke zurück.
  • Kombinierte hormonale Kontrazeptiva: nicht empfohlen, weil Estrogene das Thromboserisiko zusätzlich steigern.
📖 Definition: T-Rezept

Amtliches Sonderformblatt, ausschließlich für Thalidomid, Lenalidomid und Pomalidomid: Die Ärztin bestätigt die Einhaltung des Verhütungsprogramms, Gültigkeit und Verordnungsmenge sind eng begrenzt.

⚠️ Achtung: Thrombose mit Dexamethason und EPO

Dexamethason und Erythropoetin erhöhen das ohnehin gesteigerte VTE-Risiko additiv, deshalb ist bei diesen Kombinationen eine Thromboseprophylaxe Standard.

Fall aus der Apotheke
T-Rezept über Lenalidomid

Eine 34-jährige Patientin legt ein T-Rezept über Lenalidomid und ein Rezept über Dexamethason und ASS vor. Sie nimmt eine kombinierte Pille.

  1. Was spricht gegen ihre Pille, was muss vor der Abgabe gegeben sein?
  2. Wozu dient ASS?
Lösung anzeigen
  1. Das Estrogen der kombinierten Pille erhöht das Thromboserisiko zusätzlich zu Lenalidomid und Dexamethason. Nach Rücksprache mit der Ärztin ist ein Gestagen-Monopräparat, ein Implantat oder eine Spirale geeigneter. Abgegeben wird nur auf ein gültiges T-Rezept, auf dem die Ärztin die Einhaltung des Verhütungsprogramms bestätigt.
  2. ASS ist die Thromboseprophylaxe bei niedrigem VTE-Risiko. Bei höherem Risiko wird niedermolekulares Heparin bevorzugt.

Unterschiede innerhalb der Klasse

Mit der 4-Aminogruppe steigt die Potenz, das Toxizitätsprofil verschiebt sich von neurologisch zu hämatologisch.

Drei Strukturformeln: Thalidomid mit Phthalimid, Lenalidomid mit 4-Amino-Isoindolinon, Pomalidomid mit 4-Amino-Phthalimid; Glutarimidring farbig, Stereozentrum mit Stern.

Gleicher Glutarimidring, verschiedener aromatischer Teil: die drei Thalidomid-Analoga im Vergleich.
Merkmal Thalidomid Lenalidomid Pomalidomid
Struktur Phthalimid 4-Amino-Isoindolinon 4-Amino-Phthalimid
Potenz gering hoch am höchsten
Elimination Hydrolyse renal unverändert CYP1A2, CYP3A4
Leit-UAW Neuropathie, Sedierung, Obstipation Myelosuppression Myelosuppression
Stellung Induktion in Kombination Induktion, Erhaltung, MDS del(5q) Rezidiv nach Lenalidomid

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wie in der mündlichen Prüfung iBei „Prüferin fragt“ antwortest du erst selbst, laut oder im Kopf, deckst dann die Antwort auf und hakst ab, welche Kernpunkte du genannt hast. Danach kommen Nachfragen wie in der echten Prüfung. Die übrigen Karten (Zuordnen, Reihenfolge, Warum, Richtig oder falsch) prüfen das Wissen, das du dafür brauchst.

Aussage 1

Lenalidomid wird überwiegend unverändert renal eliminiert, daher wird die Dosis an die Nierenfunktion angepasst.

Bei Niereninsuffizienz kumuliert Lenalidomid, was vor allem die Myelosuppression verstärkt.

Aussage 2

Thalidomid-Analoga hemmen Cereblon und verhindern so die Ubiquitinierung von Ikaros und Aiolos.

Umgekehrt: Sie hemmen Cereblon nicht, sondern wirken als molekularer Kleber und lenken die Ligase auf Ikaros und Aiolos, die dann abgebaut werden.

Lückentext

Aussage 4

Der Abbau von CK1α erklärt die Wirksamkeit von Lenalidomid beim MDS mit del(5q).

Die del(5q)-Klonzellen besitzen nur eine Genkopie für CK1α und sind deshalb besonders empfindlich gegen dessen Abbau.

Zuordnen

Aussage 6

Kombinierte estrogenhaltige Kontrazeptiva sind unter Lenalidomid mit Dexamethason die bevorzugte Verhütungsmethode.

Estrogene erhöhen das Thromboserisiko zusätzlich, kombinierte hormonale Kontrazeptiva werden deshalb nicht empfohlen.

Warum?

Aussage 8

Die Polyneuropathie ist die typische dosislimitierende UAW von Pomalidomid.

Die Polyneuropathie ist typisch für Thalidomid. Bei Lenalidomid und Pomalidomid steht die Myelosuppression im Vordergrund.

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